Какие углеводороды реагируют с перманганатом калия

Алканами парафинами называют нециклические углеводороды, в молекулах которых все атомы углерода соединены только одинарными связями. Другими словами в молекулах алканов отсутствуют кратные — двойные или тройные связи.

Фактически алканы являются углеводородами, содержащими максимально возможное количество атомов водорода, в связи с чем их называют предельным насыщенными. Поскольку атомы углерода и водорода имеют довольно близкие электроотрицательности, это приводит к тому, что связи С-Н в их молекулах крайне малополярны.

В связи с этим для алканов более характерны реакции протекающие по механизму радикального замещения, обозначаемого символом S R. Алканы реагируют с галогенами хлором и бромом под действием ультрафиолетового света или при сильном нагревании.

При этом образуется смесь галогенпроизводных с различной степенью замещения атомов водорода — моно-, ди- три- и т.

Разберем механизм реакции свободнорадикального замещения на примере взаимодействия метана и хлора. Он состоит из трех стадий: Эта стадия заключается во взаимодействии активных свободных радикалов с неактивными молекулами. При этом образуются новые радикалы. В частности, при действии радикалов хлора на молекулы алкана, образуется алкильный радикал и хлороводород. В свою очередь, алкильный радикал, сталкиваясь с молекулами хлора, образует хлорпроизводное и новый радикал хлора: Происходит в результате рекомбинации двух радикалов друг с другом в неактивные молекулы: А полное сгорание при избытке кислорода.

Приводит к образованию углекислого газа и воды: Например, метан, в зависимости природы катализатора, может быть окислен в метиловый спирт, формальдегид или муравьиную кислоту: Крекинг бывает термический и каталитический. Отщепление водорода происходит в результате разрыва связей С—Н; осуществляется в присутствии катализаторов при повышенных температурах. При дегидрировании метана образуется ацетилен: При дегидрировании н -бутана образуется бутен или бутен-2 смесь цис- и транс -изомеров: Химические свойства циклоалканов с числом атомов углерода в циклах больше четырех, в целом практически идентичны свойствам алканов.

Это обусловлено большим напряжением внутри цикла, которое приводит к тому, что данные циклы стремятся разорваться. Так циклопропан и циклобутан легко присоединяют бром, водород или хлороводород: Поскольку двойная связь в молекулах алкенов состоит из одной прочной сигма- и одной слабой пи-связи, они являются довольно активными соединениями, которые легко вступаю в реакции присоединения.

В такие реакции алкены часто вступают даже в мягких условиях — на холоду, в водных растворах и органических растворителях. Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов платина, палладий, никель: Гидрирование алкенов легко протекает даже при обычном давлении и незначительном нагревании.

Интересен тот факт, что для дегидрирования алканов до алкенов могут использоваться те же катализаторы, только процесс дегидрирования протекает при более высокой температуре и меньшем давлении. Алкены легко вступаю в реакцию присоединения с бромом как в водном растворе, так и с органических растворителях.

Как нетрудно заметить, присоединение галогеноводорода к молекуле несимметричного алкена должно, теоретически, приводить к смеси двух изомеров. Например, при присоединении бромоводорода к пропену должны были бы получаться продукты: Тем не менее в отсутствие специфических условий например, наличие пероксидов в реакционной смеси присоединение молекулы галогеноводорода будет происходить строго селективно в соответствии с правилом Марковникова: Присоединении галогеноводорода к алкену происходит таким образом, что водород присоединяется к атому углерода с большим числом атомов водорода более гидрированному , а галоген — к атому углерода с меньшим числом атомов водорода менее гидрированному.

Данная реакция приводит к образованию спиртов, и также протекает в соответствии с правилом Марковникова: Как легко догадаться, по причине того, что присоединение воды к молекуле алкена происходит согласно правилу Марковникова, образование первичного спирта возможно только в случае гидратации этилена: Именно по такой реакции проводят основное количество этилового спирта в крупнотоннажной промышленности.

Специфическим случаем реакции присоединения можно реакцию полимеризации, которая в отличие от галогенирования, гидрогалогенирования и гадратации, протекает про свободно-радикальному механизму: Как и все остальные углеводороды, алкены легко сгорают в кислороде с образованием углекислого газа и воды. Уравнение горения алкенов в избытке кислорода имеет вид: В отличие от алканов алкены легко окисляются. При действии на алкены водного раствора KMnO 4 обесцвечивание, что является качественной реакцией на двойные и тройные CC связи в молекулах органических веществ.

Окисление алкенов перманганатом калия в нейтральном или слабощелочном растворе приводит к образованию диолов двухатомных спиртов: В кислой среде происходит полное разрыв двойной связи с превращение атомов углерода образовывавших двойная связь в карбоксильные группы: Связано это с тем, что промежуточный продукт окисления — муравьиная кислота легко сама окисляется в избытке окислителя: При окислении алкенов, в которых атом C при двойной связи содержит два углеводородных заместителя, образуется кетон.

Например, при окислении 2-метилбутена-2 образуется ацетон и уксусная кислота. Окисление алкенов, при котором происходит разрыв углеродного скелета по двойной связи используется для установления их структуры.

При избытке брома может быть присоединена еще одна его молекула по месту образовавшейся двойной связи. Алкины являются ненасыщенными непредельными углеводородами в связи с чем способны вступать в реакции присоединения. Среди реакци присоединения для алкинов наиболее распространено электрофильное присоединение. Поскольку тройная связь молекул алкинов состоит из одной более прочной сигма-связи и двух менее прочных пи-связей они способны присоединять как одну, так и две молекулы галогена.

Присоединение молекул галогеноводорода, также протекает по электрофильному механизму и в две стадии. В обоих стадиях присоединение идет в соответствии с правилом Марковникова: Присоединение воды к алкинами происходит в присутсвии солей рути в кислой среде и называется реакцией Кучерова. В результате гидратации присоединения воды к ацетилену ообразуется ацетальдегид укусный альдегид: Для гомологов ацетилена присоединение воды приводит к образованию кетонов: Алкины реагируют с водородом в две ступени.

В качестве катализаторов используют такие металлы как платина, палладий, никель: При пропускании ацетилена над активированным углем при высокой температуре из него образуется смесь различных продуктов, основным из которых является бензол — продукт тримеризации ацетилена: Также ацетилен вступать в реакцию димеризации. Процесс протекает в присутствии солей меди как катализаторов: Например, ацетилен реагирует с амидом натрия в жидком аммиаке: Благодаря такой реакции можно распознать алкины с концевой тройной связью, а также выделить такой алкин из смеси с другими алкинами.

Следует отметить, что все ацетилениды серебра и меди являются взрывоопасными веществами. Ароматический характер связи влияет на химические свойства бензолов и других ароматических углеводородов. Единая 6пи—электронная система намного более устойчива, чем обычные пи-связи. Поэтому для ароматических углеводородов более характерны реакции замещения, а не присоединения. В реакции замещения арены вступают по электрофильному механизму. Реакция при которой один из атомов водорода при ароматическом ядре замещается на углеводородный радикал: Также вместо галогенпроизводных алканов можно использовать алкены.

В качестве катализаторов можно использовать галогениды алюминия, трехвалентного железа или неорганические кислоты. Протекает по радикальному механизму при интенсивном облучении ультрафиолетовым светом: Подобным образом реакция может протекать только с хлором. Бензольное кольцо устойчиво к действию таких окислителей как KMnO 4 и K 2 Cr 2 O 7. Молекулу толуола можно рассматривать, как состоящую из фрагментов молекул бензола и метана.

Поэтому логично предположить, что химические свойства толуола должны в какой-то мере сочетать химические свойства этих двух веществ, взятых по отдельности.

В частyости, именно это и наблюдается при его галогенировании. Мы уже знаем, что бензол вступает в реакцию замещения с хлором по электрофильному механизму, и для осуществления данной реакции необходимо использовать катализаторы галогениды алюминия или трехвалентного железа. В то же время метан так же способен реагировать с хлором, но уже по свободно-радикальному механизму, для чего требуется облучение исходной реакционной смеси УФ-светом.

Толуол, в зависимости от того, в каких условиях подвергается хлорированию, способен дать либо продукты замещения атомов водорода в бензольном кольце — для это нужно использовать те же условия что и при хлорировании бензола, либо продукты замещения атомов водорода в метильном радикале, если на него, как и на метан действовать хлором при облучении ультрафиолетом: Как можно заметить хлорирование толуола в присутствии хлорида алюминия привело к двум разным продуктам — орто- и пара-хлортолуолу.

Это обусловлено тем, что метильный радикал является заместителем I рода. Если хлорирование толуола в присутсвии AlCl 3 проводить в избытке хлора, возможно образование трихлорзамещенного толуола: Замещение атомов водорода на нитрогрппу, при нитровании толуола смесью концентрированных азотной и серной кислот, приводит к продуктам замещения в ароматическом ядре, а не метильном радикале: Как уже было сказано метильный радикал, является ориентантом I рода, поэтому его алкилирование по Фриделю-Крафтсу приводит продуктам замещения в орто- и пара-положения: Толуол можно прогидрировать до метилциклогексана при использовании металлических катализаторов Pt, Pd, Ni: При действии такого окислителя, как водный раствор перманганата калия окислению подвергается боковая цепь.

Ароматическое ядро в таких условиях окислиться не может. При этом в зависимости от pH раствора будет образовываться либо карбоновая кислота, либо ее соль: Контент не является копипастом, поэтому довольно долго выходит наполнение сайта.

В этом документе вы можете узнать, на каких условиях вы сможете использовать материалы сайта Наука для тебя scienceforyou. ФИО и другие реквизиты автора должны быть обязательно включены в перепечатываемую публикацию. Любое искажение информации об авторе при перепечатке материалов запрещено! Содержание урока или статьи при перепечатке не должно подвергаться переделке. Все уроки и статьи, размещенные на сайте, должны перепечатываться как есть.

Подготовка к ЕГЭ по химии

Вы не имеете права урезать, исправлять или иным образом переделывать материалы взятые с сайта. В конце каждого перепечатываемого материала вы обязаны вставить ссылку на сайт scienceforyou. Все документы и материалы представленные на сайте не могут быть использованы в коммерческих целях. Ограничение доступа к урокам и статьям также запрещено! Школьникам Полезные справочные материалы к ЕГЭ Теория для подготовки к ЕГЭ Решение заданий ЕГЭ из банка ФИПИ Решение реальных заданий ЕГЭ в формате года Онлайн Егэ Онлайн Услуги Репетитор Реклама на сайте Форум.

Характерные химические свойства углеводородов: Химические свойства алканов Алканами парафинами называют нециклические углеводороды, в молекулах которых все атомы углерода соединены только одинарными связями. Механизм реакции Разберем механизм реакции свободнорадикального замещения на примере взаимодействия метана и хлора.

На этой стадии молекула хлора претерпевает гомолитический разрыв связи Cl-Cl c образованием свободных радикалов: Развитие цепи Эта стадия заключается во взаимодействии активных свободных радикалов с неактивными молекулами.

Строение электронных оболочек атомов элементов первых четырех периодов. Основное и возбужденное состояние атомов. Закономерности изменения химических свойств элементов и их соединений по периодам и группам периодической таблицы химических элементов.

Общая характеристика металлов IА—IIIА групп в связи с их положением в Периодической системе химических элементов Д. Менделеева и особенностями строения их атомов.

Добавить комментарий Отменить ответ Ваш e-mail не будет опубликован. Решение заданий ЕГЭ из банка ФИПИ 29 Теория для подготовки к ЕГЭ 42 Решение реальных заданий ЕГЭ в формате года 34 Полезные справочные материалы к ЕГЭ 6. Правила перепечатки Индивидуальные занятия Ваши предложения. Вам разрешается свободно использовать в своих целях любой документ при соблюдении следующих условий:

Карта сайта

66 67 68 69 70 71 72 73 74


COPYRIGHT © 2016-2017 darknik89.myjino.ru